Winona Ryder đã có một trải nghiệm đáng nhớ khi hợp tác với nam diễn viên gạo cội Al Pacino trong bộ phim Simone vào năm 2002. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, nữ diễn viên đã chia sẻ về tình cảm sâu sắc mà cô đã có với Al Pacino trong quá trình làm việc cùng nhau. Cô cho biết đã thổ lộ tình cảm với ông, nhưng đáng tiếc là đã bị từ chối vì lý do cô còn quá trẻ.
Winona Ryder, hiện 50 tuổi, đã 22 tuổi vào thời điểm đó và có thể hiểu tại sao Al Pacino, hiện 85 tuổi, có thể nghĩ rằng cô còn quá trẻ để bắt đầu một mối quan hệ lãng mạn. Tuy nhiên, điều trớ cười là sau đó, ông lại hẹn hò với một cô gái trẻ hơn Winona. Khi được hỏi về việc này, Winona đã không ngần ngại chia sẻ rằng cô đã gặp người bạn gái của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình.
Hiện tại, Winona Ryder đang hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn. Cô đã chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với anh, người đã nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan năm 2010. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn. Với sự tự tin và thẳng thắn của mình, Winona đã khiến Scott phải lòng và hiện tại họ đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần.
Winona Ryder và Scott Mackinlay Hahn đã có một câu chuyện tình yêu đẹp và độc đáo. Mặc dù đã trải qua một số mối quan hệ trước đây, nhưng Winona vẫn tin rằng cô đã tìm thấy người phù hợp với mình. Với sự nghiệp diễn xuất thành công và cuộc sống tình cảm hạnh phúc, Winona Ryder tiếp tục là một trong những nữ diễn viên được yêu thích nhất Hollywood.